Cascais et Estoril occupent un littoral privilégié à l'ouest de Lisbonne, là où l'aristocratie portugaise et la royauté européenne venaient autrefois passer l'été. Cascais conserve son passé de village de pêcheurs — la pêche du jour arrive toujours à Praia dos Pescadores, et les ruelles pavées derrière la marina s'animent de discussions sur la fraîcheur du robalo matinal. Les palais du XIXe siècle abritent désormais des musées, tandis que le centre piétonnier autour de Rua Frederico Arouca mêle façades traditionnelles en azulejos et galeries contemporaines.
Estoril s'est développée comme station balnéaire au début du XXe siècle, son casino attirant une clientèle cosmopolite incluant monarques en exil et, pendant la guerre, espions de renom. La promenade du front de mer de Tamariz relie les deux villes à pied en trente minutes, longeant jardins sur falaise et villas Art déco. L'offre hôtelière va des manoirs reconvertis avec vue sur l'Atlantique aux établissements design près de la marina. La scène gastronomique privilégie les produits de la mer d'une fraîcheur irréprochable — daurade grillée, açorda de marisco, percebes en saison — aux côtés d'adresses où de jeunes chefs portugais revisitent les recettes traditionnelles.