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Cet archipel britannique d'outre-mer compte trois îles : Grand Cayman, Cayman Brac et Little Cayman. Grand Cayman concentre l'essentiel de l'offre hôtelière le long de Seven Mile Beach, ruban de sable blanc bordant la côte ouest. George Town, la capitale, conserve une architecture coloniale basse malgré son rôle de place financière — bâtiments aux couleurs vives face au port, musée national installé dans un ancien tribunal du XIXe siècle. Les districts de Bodden Town et East End, à l'est, proposent un rythme plus authentique : formations rocheuses d'ironshore, geysers naturels et tables familiales servant ragoût de tortue et gâteaux traditionnels.
La plongée définit autant ces îles que leurs plages. L'épave du Kittiwake au large de Seven Mile Beach et les tombants vertigineux de Bloody Bay à Little Cayman attirent les plongeurs confirmés, tandis que Stingray City — raies sauvages évoluant dans moins d'un mètre d'eau — est devenue une expérience emblématique. La cuisine mêle influences caribéennes, britanniques et centraméricaines : épices jerk, patties jamaïcains, baleadas honduriennes. Pour poursuivre l'exploration des Caraïbes, Bahamas offre une échelle archipélagique comparable avec le caractère distinct des Out Islands, tandis qu'Anguilla séduit par son intimité et ses plages préservées.